Основатель, первый главный редактор, генеральный директор и владелец Издательского дома Коммерсант.
Окончил международное отделение факультета журналистики Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова. После распределения работал в газете «Советская Россия», журнале «Работница», еженедельнике «Собеседник», до 1988 года работал корреспондентом журнала «Огонек».
С 1988 года — основатель и председатель правления информационного кооператива «Факт».
В 1989 году по предложению вице-президента Союза кооператоров СССР «Факт» Артема Тарасова Владимир Яковлев вместе с Глебом Павловским запускает независимое информационное агентство и газету «Коммерсантъ». Нулевой (пилотный) номер тогда ещё еженедельной газеты вышел в декабре 1989 года.
С 1989 года по 1999 год — основной владелец и руководитель газеты «Коммерсантъ», ставшей основной одноименного Издательского дома. С 1992 года Яковлев, являясь владельцем контрольного пакета акций, занял пост председателя правления ЗАО «КоммерсантЪ» (до 1992 года Владимир занимал пост главного редактора газеты).
В 2007 году Владимир Яковлев стал генеральным директором компании «Стрим-контент», которая занималась производством контента для кабельного телевидения (входила в АФК Систему, сейчас ЗАО "Телекомпания «СТРИМ»).
С 2007 года — член Совета директоров «Системы массмедиа», входящей в АФК Система, в этом же году основал компанию «Контент-бюро».
В 2008 году совместно с миллиардером Михаилом Дмитриевичем Прохоровым создал медиагруппу «Живи!». Цель компании — «запуск и управление инновационными медиапроектами». Основными проектами компании стали журнал и интернет-проект «Сноб», проект о здоровом образе жизни «Живи!», включающий одноименные телеканал, сайт и клуб; газета и сайт F5, а также журнал «Русский пионер». В конце 2011 года Владимир Яковлев ушел с поста главного редактора проекта «Сноб» и президента медиагруппы «Живи!».
В 2010 году Владимир подписался под открытым письмом президенту Российской Федерации с требованием скорейшего раскрытия преступлений против журналистов. Открытое письмо также подписали главные редакторы «Новой газеты», «Forbes.ru», «Русского репортера» и др.
В мае 2012 года Владимир запустил новый проект под названием «Возраст счастья». Проект посвящен активной старости и развивается на русском и английском языках.
Хочется сделать то, что по большому счету, сейчас не получается сделать у российских СМИ – это вызывать эмоциональную реакцию читателей.
Если брать поколение журналистов времен, скажем, Аграновского, то эти журналисты точно знали, какая фраза какую эмоциональную реакцию вызовет. Сейчас этого искусства чувствовать читателя — чему он засмеется, чему огорчится — фактически нет, и очень хочется его восстановить. Очень хочется научиться вызывать эмоциональную реакцию, а для того чтобы это сделать, надо знать систему ценностей, потому что именно там это и возникает.